Mata Kuliah : Kimia Terapan
Dosen : DR Mudjiyono
Kuncoro PR
S830208014/IPA/psains
BAB I
PENDAHULUAN
A. Perisa, Essense atau Penyedap Sintetis
Penyedap sintetis atau sering disebut sebagai penyedap artificial adalah komponen atau zat yang dibuat menyerupai aroma penyedap alami. Penyedap sintetis dapat dibuat dari bahan penyedap aroma baik campuran dengan bahan alami maupun dari bahan sintetis itu sendiri. Beberapa komponen penyedap sintetis berperan sebagai penguat aroma pada penyedap alami, contohnya asetaldehida dapat digunakan sebagai penguat aroma jeruk.. Masing-masing penyedap dapat memberikan aroma yang spesifik, misalnya penggunaan etil butirat atau 3-hidroksi butirat dapat memberikan aroma anggur atau bersifat sinergis dengan aroma anggur. Beberapa contoh senyawa pembentuk aroma sintetis ditunjukkan pada tabel 1. berikut :
Tabel 1. Senyawa Pembentuk Aroma Sintetis
| Senyawa | Sifat Aroma | Penggunaan |
| Asetaldehida Asetaldehid benzyl metal etil asetat Asetoin ( asetil metal karbinaol) Alil butirat Alil sinamat Benzaldehid Borneol ( bomil alcohol) 2-etil butiraldehid | tajam, aroma buah kuat rasa daun hijau aroma susu (krim), tumbuhan bau yoghurt dengan fatty creamy, rasa mentega aroma buah apel, bau nenas, rasa apel bau menyerupai bumbu manis dengan rasa buah aroma dan rasa almond bau dan rasa mint, lime, nut bau dan rasa cokelat | penyedap buah, apel, jeruk dan mentega penyedap buah : vanili mentega, susu yogurt, strawberry apel, nanas, peach, apricot penyedap berry, anggur, dan peach almond, cherry, peach, apricot, kacang penyedap mint, bumbu cokelat |
Sumber : Tranggona ( 1989) dalam Wisnu Cahyadi, 2006: 99
B. Ester
Penyedap sintetis yang memberikan aroma seperti buah, pada umunya golongan senyawa ester. Alkil alkanoat atau yang disebut juga ester merupakan turunan dari asam karboksilat, yang mana atom H pada gugus karboksil diganti dengan alkil. Tata nama IUPAC ester mengikuti pola alkil alkanoat sedangkan tata nama trivial ester mengikuti pola alkil alkanoat tetapi alkanoatnya menggunakan nama trivial, atau boleh disebut juga alkil yang diikat O- karboksil yang diikuti C- karboksil dan diakhiri kata ester. Ester (alkil alkanoat) sering sekali digunakan dalam kehidupan sehari-hari karena mempunyai bau yang khas, seperti wangi buah-buahan dan bunga-bungaan yang biasa digunakan untuk parfum dan pewangi makanan contohnya, seperti oktil asetat sebagai essense yg beraroma jeruk, butil butirat sebagai essense beraroma nanas, amil asetat sebagai essense beraroma pisang, isoamil valerat sebagai essense yang beraroma apel,dll. selain sebagai essense buah-buahan dan pembuatan parfum, ester dapat juga sebagai bahan
Rumus umum ester :
BAB II
PEMBUATAN DAN REAKSI
A. Reaksi Pembuatan Ester
Ester dapat dibuat dengan mereaksikan asam karboksilat dan alkohol yang dipanaskan dengan katalis asam ( HCl atau H2SO4 ) :
Proses reaksi diatas dinamakan esterifikasi ( Emil Fischer ). Reaksi keseimbangan yang terjadi dapat digeser kekanan dengan beberapa cara yaitu penambahan alkohol atau asam karboksilatnya ( tergantung mana yang lebih murah ) dan ester atau air yang terbentuk dipindahkan segera melalui penyulingan. Cara lain dengan mempertinggi suhu dan katalisator ( HCl atau H2SO4 ) untuk mempercepat terjadinya keseimbangan, sedangkan pengeluaran H2O dengan penarik atau higroskopik ( H2SO4, ZnCl2 ) digunakan untuk memperoleh ester yang lebih banyak. Keseimbangan akan tercapai dengan hasil ester 66,67%.
Contoh aplikasi : pembuatan metil benzoat
asam benzoat +metil alkohol -----> metil benzoat air
Jika asam karboksilat atau alkoholnya dirintangi atau jika fenol digunakan sebagai pengganti alkohol, kesetimbangan memihak ke arah pereaksi. Akibatnya ester atau fenil ester tidak dapat terbentuk dengan reaksi esterifikasi langsung.
Mekanisme reaksi esterifikasi :
..
Langkah 1 : protonasi menambahkan muatan positif ke gugusan karbonil, reaktivitas gugus ini terhadap nukleofil lemah ( alkohol ) bertambah.
Langkah 2 : adisi dari alkohol nukleofilik ke gugusan karbonil menghasilkan gugusan – OR’
Langkah 3 : hilangnya proton dari gugus OR’ menyebabkan protonasi salah satu gugus – OH dan membentuk gugus hidroksil terprotonasi – OH2+.
Langkah 4 : hilangnya gugus hidroksil terprotonasi sebagai gugus yang terbaik lepas sebagai H2O, menghasilkan ester terprotonasi, yang kehilangan protonnya menghasilkan ester.
Semua langkah dari mekanisme adalah kesetimbangan asam-basa sehingga mekanisme tersebut dapat dirngkas sebagai berikut :
Etanol dan asam asetat yang ekimolekuler bereaksi dengan sedikit adanya asam sulfat pekat. Pada saat 2/3 bagian dari etanol dan asam asetat bereaksi akan diperoleh campuran yang terdiri 2/3 bagian ester dan air, sedangkan 1/3 bagian sisa berupa etanol dan asam asetat.
Menurut Goldberg dan Waage dengan kaidah Hukum aksi massa, tetapan keseimbangan reaksi esterifikasi dapat dinyatakan dengan rumus :
[CH3COOC2H5][H2O] (2/3) (2/3)
K = --------------------- = ------ ----= 4
[CH3COOH][C2H5OH] (1/3) (1/3)
Misalnya etanol sebanyak a mol dan asam asetat b mol, pada saat keseimbangan tercapai akan diperoleh :
x2
K =-----------------
(a-x) (b-x)
B. Aplikasi Pembuatan Ester ( etil asetat dan metil salisilat ) Sederhana
1. Alat dan Bahan
Tabel 2. Alat dan Bahan
| Alat dan Bahan | Ukuran/satuan | Jumlah |
| Gelas kimia Tabung reaksi berlengan Tabung reaksi Gelas ukur Pipet tetes termometer Alat Pembakar spiritus Sumbat gabus Sendok Kaki tiga/kasa Etanol, Metanol Asam asetat, asam salisilat Asam sulfat | 250 mL - kecil 10 mL - 0 – 100oC - - - - - pekat pekat | 1 2 2 1 1 1 1 2 1 1 1 3 mL, 1 sendok teh 4 mL |
2. Cara Kerja
a. Panaskan 100 mL air dalam gelas kimia 250 mL sampai suhu 70oC
b. (i) masukkan etanol 3 mL , asam asetat 3 mL dan 20 tetes asam sulfat pekat kedalam tabung berlengan.
(ii) Masukkan tabung reaksi kecil kedalam lubang sumbat dan tutupkan pada tabung berlengan.
(iii) isi tabung reaksi kecil dengan air.
c. Masukkan tabung berlengan kedalam air yang telah dipanaskan. Lanjutkan pemanasan agar suhu air mencapai 80oC
d. Ulangi prosedur diatas dengan menggunakan 3 mL metanol, asam salisilat dan 20 tetes asam sulfat pekat
Gambar 1. Pembuatan ester sederhana
3. Hasil
a. Pencampuran etanol, asam asetat dan asam sulfat pekat menghasilkan bau yang mirip bau balon karet, berwujud cair.
b. Pencampuran metanol, asam salisilat dan asam sulfat pekat mengahsilkan bau yang mirip bau obat gosok, yang berwujud kristal putih.
Jika yang direaksikan adalah asam asetat anhidrid dengan asam salisilat akan menghasilkan asam asetilsalisilat ( aspirin ).
B. Reaksi terhadap Ester
1. Reaksi Hidrolisis
Hidrolisis dari suatu ester menghasilkan asam karboksilat dan alkohol dalam suasana asam. Reaksi ini kebalikan dari esterifikasi langsung asam karboksilat dan alkohol. Untuk mendorong reaksi kearah pembentukan ester digunakan asam karboksilat dan alkohol berlebihan dan menghasilkan air. sedangkan pad hidrolisis dalam suasana asam digunakan air yang berlebihan untuk mendorong keseimbangan kearah karboksilat dan alkohol.
2. Penyabunan atau Saponifikasi
Penyabunan atau saponifikasi merupakan reaksi hidrolisis ester dalam suasana basa dan bukan merupakan reaksi keseimbangan. Karena itu penyabunan biasanya memberikan hasil yang lebih baik dari asam karboksilat dan alkohol dalam suasana asam. Hasil mula-mula dari penyabunan adalah karboksilat karena campurannya bersifat basa. Setelah campuran di asamkan karboksilat berubah menjadi asam karboksilat.
BAB III
KESIMPULAN
Essense atau penyedap sintetis merupakan suatu ester turunan asam karboksilat. Ester dapat dibuat melalui reaksi keseimbangang antara asam karboksilat dengan alkohol dalam suasana asam. Essense etil asetat ( bau balon karet ) dapat dibuat mengguakan asam asetat ( cuka ) dengan etanol dan dtambahkan katalis asam sulfat pekat. Sedangkan ester metil salisilat ( berbau obat gosok ) dibuat dari asam salisilat dengan metanol dengan katalis asam sulfat. Untuk mendapatkan hasil ester yang optimal perlu ditambahkan zat pereaksi ( asam karboksilat atau alkohol) secara berlebihan, atau dengan menyuling ( destilasi ) hasil reaksi untuk memisahkan airnya.
Ester dapat bereaksi dengan air membentuk asam karboksilat dan alkohol ( reversibel ) dalam suasana asam melalui reaksi hidrolisis. Sedangkan jika dalam suasana basa ( penyabunan) maka ester tidak mengalami reaksi keseimbangan ( irreversibel ).
REFERENSI
Fessenden ,Ralph; Fessenden,Joan S. 1997. Dasar-dasar Kimia Organik. Jakarta Barat : Binarupa Aksara
Hart,Craine Hart. 2005. Kimia Organik : suatu kuliah singkat, edisi 11. Jakarta : Erlangga
Nuryono, Iqmal T, Deni P. 2004. Petunjuk Praktikum : Kimia Dasar II. Yogyakarta : Laboratorium Kimia Dasar FMIPA UGM
Riawan S. 1990. Kimia Organik : edisi 1. Jakarta Barat : Binarupa Aksara
Wisnu Cahyadi. 2006. Bahan Tambahan Pangan: Analisis dan Aspek Kesehatan. Yakarta : PT Bumi Aksara
http://inorg-phys.chem.itb.ac.id/web/DIDAC/Didac02/Content/E19-27.htm
Tidak ada komentar:
Posting Komentar